日本語をそのまま訳すと伝わらないので、少し工夫しました。
「How the hell can that happen to you?」＝（一体、どうやったらそんなことが貴方に起きるわけ？）
"How the hell" はスラングのカテゴリに入ります。
「一体」にニュアンスが近いです。
それでも、正直この英語を使う場面はあまり想像できません。
日本と英語の文化の違いではないでしょうか。
人々の接し方は様々なので。
もし常習的にトラブルに巻き込まれる人だったら、「Why does this always happen to you?」の方が圧倒的に自然に聞こえます。
「How could that happen?」は驚きや信じられない気持ちを表現します。
例文としては、
How could that happen? （どうやったらそんなことが起きるの？）
他の表現としては、
How did that happen? （それはどうして起きたの？）
How could something like that occur? （そんなことが起きるなんてどうして？）
イギリス 
アメリカ合衆国 
