It gets harder when the person doesn't understand why he has to suffer.
It gets harder if he doesn't have the holistic understanding of it.
「その状況」が前文で説明されているとして、それらをitとして、回答します。
問題の全体像を理解していなければ、ということだと思いましたので、
彼がわかっていなければならないit、つまり、
「人々は狂った状況の中では狂いえる。ましてその状況は俯瞰的に見てどういう構造なのか、なぜその状況の中で自分は生きなければならないのか、」
の部分は、それ全体を
it
または、
the holistic understanding of it
the overall understanding of it
で表せます。
It is even so それは、なおさらそのようです。（彼の苦しみの具合と状況理解の比例は）
It gets harder when 〜、〜な時はより厳しくなる。
It gets harder if 〜、もし〜だとより辛くなる。
日本 
