ましてそれを理解してなければ尚更だって英語でなんて言うの？

「その状況」が前文で説明されているとして、それらをitとして、回答します。 問題の全体像を理解していなければ、ということだと思いましたので、 彼がわかっていなければならないit、つまり、 「人々は狂った状況の中では狂いえる。ましてその状況は俯瞰的に見てどういう構造なのか、なぜその状況の中で自分は生きなければならないのか、」 の部分は、それ全体を it または、 the holistic understanding of it the overall understanding of it で表せます。 It is even so　それは、なおさらそのようです。（彼の苦しみの具合と状況理解の比例は） It gets harder when 〜、〜な時はより厳しくなる。 It gets harder if 〜、もし〜だとより辛くなる。