いつ見ても違う男とデートして（歩いて）いるって英語でなんて言うの？

外で見かけているので、デートとか、「歩いている」よりも「out with」を使った方が良いと思います。

「out with」は誰かと出かけているという意味です。
例文：
- I'm going out with her tonight
- I saw Julian out with a bunch of people

質問者様の場合ですと、「She's always out with different guys」がいいかと思います。
まぁ、あまり彼女のイメージにとってはよくないかもしれないですね。モテるモテないとは別に忠実性に欠けていると言うニュアンスが込まれています。

英会話講師のKOGACHIです(^^)/

おっしゃられている内容は、
Whenever I see her, she is with different guys.
「私が彼女を見るといつでも、彼女は違う男と一緒にいる」
のように表現できます(^_^)

以上ですm(_)m
少しでも参考になれば幸いです(#^^#)

お困りの時は、いつでも気軽にご質問ください(^0^)/

★★どうぞよろしくお願いもうしあげます★★

see you soon♪