この俳優はかっこいい役が多いって英語でなんて言うの？

「This actor always plays "cool" roles. 」は「この俳優はいつもかっこいい役が多い」の英訳です。to play a role とは「〜役を演じる」と言う意味で、それが多いと言うのは「いつも〜役を演じる」と言う風で言うのは自然です。この場合は there is/there are の「ある」ではないですから。 そして「けど、今回は情けない父親役を演じた」で続くと、 「けど」but 「今回は」 this time 「情けない父親」a forlorn father 「〜役を演じた」(he) played ~ と言う英語になります。 それをまとめると but this time, he played a forlorn father. 「〜役」のことをまた主張したかったら、 the role of （〜役） で表現します。それなら、その文章が but this time, he played the role of a forlorn father. になります。 ^.^