Can you check the length of the hem with your shoes on?
"with your shoes on" は「靴を履いた状態で」という副詞句になっています。check のことをどの風に？「靴を履いた状態で」と答える副詞句なんです。
とりあえず、何を確認 (check)するかを言います。それは "the length of the hem" (裾の長さ」。動詞(check)と目的語（the length of the hem)を完成すれば副詞句をつけます。
お願いだから、 can you... の文型で始めます。
Can you check the length of the hem ...
どのふうに？どの状態で？ with your shoes on
ということで、 Can you check the length of the hem with your shoes on?
という英文になります！
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Do you want to check the length of the trousers while wearing your shoes?
Would you like to see the length with your shoes on?
「靴を履いた状態で長さを確認しますか」とは上記の二つのパターンを使えば良いと思います。
さらに「靴はいた状態とそうではない状態で見た目が変わる」と説明するときは下記の文が参考になると思います。
’The length looks different with your shoes on or off.'
アメリカ合衆国 
オランダ 
