夕方5時半からなら一番早くていつ予約がとれますかって英語でなんて言うの？

the earliest で一番早くて、appointmentで予約　I can make でとることができる　in the eveningで夕方という意味です。

また上記前半を訳しますと

I would like a haircut with Dave.　（Daveさん担当で髪のカットをお願いします）となります。英語では〜さんと美容師さんを呼ぶときは一般的に下の名前で呼びます。