When is the earliest appointment I can make after 5:30 in the evening?
the earliest で一番早くて、appointmentで予約 I can make でとることができる in the eveningで夕方という意味です。
また上記前半を訳しますと
I would like a haircut with Dave. (Daveさん担当で髪のカットをお願いします)となります。英語では〜さんと美容師さんを呼ぶときは一般的に下の名前で呼びます。