日本語だと「どこが？」となりますが、英語だと what を使って言えます。
1) What's crazy about him?
「彼のどこがクレイジーなの？」
2) What do you think is crazy about him?
「彼のどこがクレイジーだと思うの？」
ご参考になれば幸いです！
崩れた言葉ではありますが、話し言葉であれば、Crazy how? や How crazy? 「どんな風にCrazy?」 も Like how? 「例えば？」も使います。
What about him makes him so crazy?
どの点が彼がそんなにcrazyにしているの？
What makes him so crazy?
何が彼をそんなにcrazyにしているの？
ニュアンスがわかるように直訳しようとすると、どうしても不自然な日本語になってしまいますが、このような言い方もできます。
make 人 + 形容詞で、「その人を〜にする」はよく使われる表現です。
His song made me happy.
彼の歌は私を元気にした。
The news made us all sad.
そのニュースは私たち全員を悲しくさせた。
英会話講師のKOGACHIです(^^)/
おっしゃられている内容は、
What is crazy about him?
「彼のどんなところがcrazyなんですか？」
のように表現できます。
類例）
What is difficult about English?
「英語のどんなところが難しいですか？」
以上ですm(_)m
少しでも参考になれば幸いです(#^^#)
お困りの時は、いつでも気軽にご質問ください(^0^)/
★★どうぞよろしくお願いもうしあげます★★
see you soon♪
日本 
