I failed the first time but I did good on the second and third try.
I didn’t do well the first time but I did better the second and third.
コンテキストはないけど説明やってみます。
1回目 - first time (ゲーム、テストの場合は first try)
2回目 - second time, second try
ダメだった - テストの場合は”落ちた”の意味だから”failed”って言うけれどコンテキストがいないから”didn’t do well”と”wasn’t good”
1回目はダメだった - I didn’t do well the first time, the first time wasn’t good.
“I failed the first time”
うまくいった - did well, went well, did better (didn’t do well, wasn’t goodの反対ですね)
テストの場合は”passed” , 合格。
二、三回目やったら - after the second and third time, the second and third time was~~
The first time was a failure, but I did better the second and third time.
I messed up the first time, but I did better the second and third time.
■「一回目はダメで」は以下を使うとよいでしょう。
・The first time was a failure,
・I messed up the first time,
*failure＝ダメ（失敗）
*messed up＝失敗、しくじる
■うまくいった＝did better
回答の文章とは違いますが、以下の有名な言葉があります。
"If at first you don't succeed, try, try again"
１回目は失敗しても、、もう一度試してみて（成功するまで）
ご参考になれば幸いです。
It didn’t work at first, but after some errors it worked.
何かが「上手くいく」のはwork を使えばいいと思いますよ。
うまくいくの意のworkはかなり広い場面で使える便利な言葉です。
例えば、プリンターが動かず困っている人に何か助言した後で、「どう？できた」何て言う時も Did it work? でいいですし
初めてのデートに出かけた友達に後日、「どうだった？」と聞かれて
It didn’t work out. 「上手くいかなかった」
ちなみにこのデートの例の場合はgo wellと言ってもいいでしょう。何か過程があるものにはgoが使えます。
プレゼンを終えた人に 一言。
How did it go?
参考にしてください
イギリス 
日本 
