He worked his way up from city council member, through the prefectural council to becoming a member of the national diet.
'He worked his way up' は「彼は出世の階段を上がって行った」という意味です。
このシチュエーションでふさわしいと思います。
市議会議員 = City council member
県議会議員 = Perfectural council member
国会議員 = National Diet member
He progressed from being a city council member to a prefectural council member, and now he's a member of the national diet.
'He progressed from' は「彼は進歩・発展した」という意味で、彼のキャリアが市議会議員から県議会議員へと成長したことを示します。
市議会議員 = City council member
県議会議員 = Prefectural council member
国会議員 = National Diet member
また、「now he's a member of the national diet」は現在彼が国会議員であることを指します。これにより彼の職業の進行と最終結果が明示的に示されています。
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