回答
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Working together to beat the dealer is kind of fun.
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Working together to make the dealer lose is kind of fun.
ご質問どうもありがとうございました。
下記の言い方ではいかがでしょうか。
「Working together」皆で協力して
「to beat」を倒す。こちの方は自然です。
「to make 〜 lose」負けさせる。不自然ではないですが、「to beat」より使わない。
「kind of」何か
「is fun」楽しい
ご参考にしていただければ幸いです。