上司の判断によると言うのは「It depends on my boss' decision」と言います。
(Boss'の読み方は「ボセズ」)
また、質問者様の例ですと「It depends on my boss' decision, but since we've taken on work like this in the past, it should be ok!」になります。
「should be」が入るので、「多分大丈夫」と言うニュアンスになります。アメリカの人は安心すると思いますよ。
「This is just the based on the boss's judgement but, it's probably fine how it is」上司の判断によるんですが、今までも受けてたので、たぶん大丈夫です!
「判断」= Judgement, Decision
「~によると」= According to; Based on