これは歌詞から撮ると、前向きに、自信持って前を歩くという感じだと思いますので、僕ならAlways live positivelyがいいと思います。これは、前向きに、ポジティブに人生を生きろって感じになっています。
それとは別に、Always have confidenceいつでも自信を持ってって意味になります。これは自信があれば、上を向く、胸を張る、という意味になるので元々の『上を向いて歩こう』にも合うと思います。
役に立てれば幸いです
上 - up
空は上だから空の意味もあるかもしれないから - the sky
〜〜を向いて - towards 〜〜, looking at 〜〜
上を向いて - looking up, looking at the sky, looking towards the sky
歩く - walk
〜〜て〜〜う - 〜〜 whilst 〜〜
食べて飲もう - eating whilst drinking
上を向いて歩こう - looking up whilst walking
Walking whilst looking up
Walking and looking up
Walking and look towards the sky