似顔絵を書いてあげようかって英語でなんて言うの？

「Shall I draw ～」＝「～を書いてあげようか」で聞きましょう。 「似顔」はカジュアルな感じで「face」です。もう少し丁寧な言い方は「portrait」や「likeness」です。

提案をする表現にはいろいろありますが、let meを使うと自分から率先して書いてあげる感じになりますね。Do you want me to～やShall I～を使うと「どう？書いてほしい？」と相手の意思を確認してから書く感じになります。 例えば、誰かが重い荷物を持っている時には、「持ってほしい？」と聞くと逆に相手も遠慮してしまうかもしれませんので、Let me～とある意味有無を言わさず、こちらから持ってあげるほうがスマートだと思います。 場面場面で使い分けるといいと思いますよ。