1.
英語で「いつまで?」を聞きたいとき、 "Until when? と言います。そのまま翻訳できます。他の例:Until when are you staying in Japan? 「いつまで日本にいるの?」
そのあと、Is it possible to skiとは「スキーが出来るの」という意味です。
したがって、"Until when is it possible to ski? とは「いつまでスキーが出来るの」を表します。もちろんお客さんからスタッフに聞けます。
2.
「何時まで」を聞きたい場合、"Until what time?" と言います。「何時閉店しますか?」という意味です。is it possible to ski" と上記どおり同じです。
"Until what time is it possible to ski? 「何時までスキー出来るの」