assume は想像出来ると言う意味です。
to an extent はある程度と言う意味です。extent は英語でthe degree to which something has spread と言う意味なのでこの場合はto a degree とも言えます。
to a degree はどれぐらいと言う意味です。
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I can guess to some extent about the past.
「過去についてはある程度想像がつく」
I have a general idea about the past, but the future is a complete unknown.
「過去についてはだいたいの見当（想像）がつきますが、未来のことはさっぱりわかりません」
上記のように表現することができます。
to some extent で「ある程度」、I can guess で「推測できる・想像がつく」という意味になります。
例文：
I can guess to some extent about the past, but I have no clue what the future holds.
「過去についてはある程度想像がつきますが、未来はどうなるかさっぱりわかりません」
ぜひ参考にしてみてください。
アメリカ合衆国 
