You and him are always asking each other the same questions
「You and him are always asking each other the same questions」を提案しました。
「You and him」は「貴方と彼」のことです。
また、him の代わりに彼の名前を入れる方がより自然に聞こえるような気がします。
例文:
- You and Julian are always asking each other the same questions. What's wrong with you!?