彼の格好、いい年して痛いよねって英語でなんて言うの？

freaking bad は超かっこ悪いよねと言う意味です。

アメリカでは、日本の痛いと言う意味あるいは言い方はないので、この場合一番近い意味の言葉 freaking badを使います。

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加筆です。

カジュアルなシーンでは「痛い」は以下のような言い回しもあります：
Cringe-worthy

ご参考になれば幸いです！