回答
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You had such a hard time.
そんな[大変](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/35067/)なことがあったんですね。
の意味です。
have a hard time「[苦労する](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/62344/)、大変な目に遭う」
回答
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That must've been hard/ That must've been tough
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That must've been terrible
That must've been hard/tough.
"それは[大変](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/35067/)だったんですね〜" と言う意味です (難しいことがある時).
That must've been terrible.
"それは大変だったんですね〜" と言う意味です (恐ろしい、ひどいことがある時).
回答
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That was really terrible, wasn’t it?
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That was really hard.
「それは大変だったんですね」は英語でThat is/was really terrible, isn’t/wasn’t itとかThat is/was really hardです。悲惨な出来事があった時に、相手をいたわりたい時に使われます。もう一つの翻訳がThat is/was the difficultです。例えば:
A: The tornado damaged my house. (竜巻は私の家を損害しました。)
B: Ah, that’s terrible! (それは大変ですね。)
回答
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That must have been tough.
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I'm so sorry for you.
That must have been tough.
それは大変なことだったにちがいないよね。
I'm so sorry for you.
心から同情します。
That must have been tough. は起きた出来事に対してフォーカスしているのに対し、
I'm so sorry for you. は相手の気持ちにフォーカスしているので、後者の表現を使った方が、相手に対する労わりが伝わると思います。