「〜したらいい？」と言う表現は英語でよく should の助動詞を用います。意味合いは「はず」ですが、実際の日常会話ではより軽い意味です。日本語の「〜したらいい」と言うアドバイスを求めている表現と同じ程度に軽いです。
英文作りの順番に訳します。
「どこで」は where,
「着たらいい?」は should I wear
「こんな服」 は this kind of clothing
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーWhere would you wear clothes like this?
「どこでこんな服着るの？」＝「こんな服どこに着ていくの？」
ーWhen would you ever wear something like this?
「こんなのいつ着るの？」
where とwhen どちらを使っても言うことができます。
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
