この服どこで着るのって英語でなんて言うの？

「〜したらいい？」と言う表現は英語でよく should の助動詞を用います。意味合いは「はず」ですが、実際の日常会話ではより軽い意味です。日本語の「〜したらいい」と言うアドバイスを求めている表現と同じ程度に軽いです。

英文作りの順番に訳します。
「どこで」は where,
「着たらいい?」は should I wear
「こんな服」 は this kind of clothing