特に難しい言葉や表現はないです。
Should → ~するべき
directly → 直接
You should talk to herだけでも伝わります。
会話するというよりは、この「彼女」が彼に特に伝えたいことがある場合は
You should hear it from her directly
でもいいです。
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI think you need to ask her directly.
「彼女に直接聞くべきだと思うよ」
to ask someone directly で「人に直接聞く」
ーI think you should speak to her yourself.
「自分で彼女と話すべきだと思うよ」=「彼女に直接話すべきだと思う」
ご参考まで!