何杯飲んでも1000円ですよって英語でなんて言うの？

「何杯飲んでも」は「好きなだけ飲んでも」に変えて、「You can drink as much as you like for 1000yen」と訳します。 「as much as you like」は「好きなだけ」になります。 こう言えばお客様もたくさん飲めることが理解できるはずです。

"No matter how many drinks you have, it costs ¥1,000 per person"は 「何杯飲んでも（一人）1000円ですよ」です。 "per person"「一人」を入れないと「１テーブルで1000円」で誤解される恐れがありますので、言っておいた方がセーフだと思います！ "You can drink as much as you like for ¥1,000 per person"は 「一人1000円で好きなだけ飲めますよ」になります。 どちらも自然な言い方なの是非使ってみてください！

regardless と no matter は関係なくて ~ の言い方になります。 you can drink as much as you like は飲みたいほど飲めますよという言い方です。 1) Regardless of the weather, I'm going to go for a run tomorrow. 2) You can run as much as you like inside at the gym. 例文　No matter how many textbooks you have, learning a language takes time. 「教科書は何冊があっても、言語を習うのは時間かかります。」 ご参考になれば幸いです。