いろんな言い方ができると思います。
Whoever keeps this longer on our head wins!（これを頭の上に長く乗せていた人が勝ちだよ！）
Let's put this on our head and see who can hold it there longer.（頭の上にこれを乗せて、誰が長く乗せたままにできるかやってみよう）
If you can keep this on your head without dropping it, you are the winner.（これを落とさずに頭の上に乗せておけたら勝ちだよ）
Maisyさんへ
こんにちは。私でしたら、
Who can do this longer?
誰が長く出来るかな？
と言います。
以下のような考え方の文法が、今回役に立ちました。
He said so. 彼はそう言った
She said so. 彼女はそう言った
Who said so? 誰がそう言った？（Who がこの文の主語です）
This bus goes to the city center. このバスが中心部へ行きます
That bus goes to the city center. あのバスが中心部へ行きますか？
Which bus goes to the city center? どのバスが中心部へ行きますか？
（Which bus が この文の主語です）
・・・Maisyさんの方で、既にこうした文法をご存知であれば
恐縮ですが、このような疑問文は、What do you～、Which company does he～,
Who is the woman～のような形とは別に、what, which, who そのものが
主語になれる形もあるという事です。
オンラインレッスンをご受講中であれば、
Which day is available?「どの曜日が空いていますか？」
How many students take your lesson?
「何人の生徒が、あなたのレッスンを受けていますか？」
What makes you so busy?「何があなたをそんなに忙しくしているのですか？
＝つまり、どうしてそんなに忙しいのですか？」
・・・などと言えるかもしれません。
英語圏では他の言い方もあるのではと感じておりますが
少しでも参考として頂けますと幸いです。
Maisyさんの英語学習の成功を願っております。
LLD外語学院 学院長 前川 未知雄
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