語りかけてくるような絵だって英語でなんて言うの？

既に先の回答者様がアドバイスされている内容で
事足りると思いますが、私の方では、参考までに
追加で紹介いたします。

I feel as if this painting was talking to me

で、「まるでこの絵が私に話しかけているように感じる」
というニュアンスです。

※was と過去形になっておりますのは、「仮定法」という
文法で、事実と反する内容を仮定して言いたい時に、動詞を
過去形とします。（ ex. If I had more time ... もっと
時間があれば・・・ など )

※日本語でも、「もっとお金持ち【だった】らなあ」
と、形式上は【過去形】を使って、事実と反することを
言うことがありますね。そのようなイメージです。

・・・お答えになっておりますでしょうか。
英語学習の成功を心より願っております。

LLD外語学院　学院長　前川未知雄

まず、painting は絵具が使われている絵で、drawing は鉛筆やペンで書いてある絵です。

This painting/drawing is certainly telling us something.
=「この絵、絶対私たちに何か伝えてるよね」

I can feel what this painting/drawing is trying to convey.
= 「この絵が伝えようとしていることを感じることができる」

直訳ではありませんが、このような言い方になるかと思います。