どちらもA:「海外に行ったことある？」B:「数回あります。」という言い方です。
A: Have you ever been abroad?
B: Yes I have, a few times.
A: Have you ever been overseas?
B: Yes I've been overseas several times.
abroad と overseas は「海外へ」という意味です。
a few times で「何回か」
several times で「数回」
ご参考になれば幸いです！
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