It may have been risky, but you could have confessed your feelings to him.
You could have said how you feel about him, even though there’s only a small chance he feels the same.
1)も2)も、起っていない事実を表し、~すればよかったであろうに という時を示す文章です
risky リスクがある、危険
confess 思いを伝える、告白する
your feelings あなたの気持ち
how you feel about him 上と同じような意味ですが、彼に対するあなたの気持ち
there’s only a small chance he feels the same 1)では risky を使いましたが、こちらでは、それを説明する形にしてみました。’彼が(あなたと)同じような気持ちなのは本当に少ないチャンスです’