When I go to Ikebukuro, I like hanging out on the east side.
I like spending time on the east side of Ikebukuro.
1) "When I go to Ikebukuro, I like hanging out on the east side."(池袋に行ったら、東側で遊ぶのが好きです。)
東口はeast exitと言いますが、hang out at the east exitだと「池袋の東口周辺で遊ぶ」という意味になってしまうので、「池袋の東側」という広い範囲を表すために、east side of Ikebukuroという表現を使用しています。駅から出て東側ということを強調したい場合は、最後にstationと付け加えます。ちなみにhang outは友達との会話で使うのに適しているカジュアルな言い方です。
2) "I like spending time on the east side of Ikebukuro." (池袋の東側で時間を過ごすのが好きです。)
こちらの文では、spend time(時間を過ごす)という表現を用いることで、やや丁寧な言い方になります。
When I go to Ikebukuro, I like to hang out around the east end of the station.
この場合、次のような言い方もできますよ。
ーWhen I go to Ikebukuro, I like to hang out around the east end of the station.
「池袋に行く時、駅の東方面あたりで遊ぶのが好きです」
around the east end of the station で「駅の東方面あたり・東端周辺」のように言えます。
ご参考まで!