テキストで、assist 人 in doingというのを見かけました。使って言ってみたいです。
上記の例は両方「祖母が車椅子から降りるのを手伝うの面倒くさい」の訳になりますね。
手伝う、助力するは「assist」と「help」で表現してます。面倒くさい、疲れるは「nuisance」や「tiring」で表現してます。他にも「troublesome」でも面倒くさい、厄介な~とも表現できます。
例
・It's troublesome having to pick up my sister from school everyday(毎日妹を学校へむかいに行くのが厄介だ)