この街は昔は繁栄してたって英語でなんて言うの？

「繁栄している」は英語で形容詞として表現します。それは prosperous と言います。 「〜していた」の過去形で表すと、主語と合わせなければなりませんから　this town （単数形）と言う主語を修飾すると this town was prosperous. 「昔は」は in the past と言います。意味は「過去に」です。