「何をつけて」はソースの事だと思います。
例えば、ケチャップやマヨネーズなど液状のソース。
したがって、「What sauce do you like to eat it with?」を提案しました。
ポテトなら「What sauce do you like to eat french fries with?」が良いです。
上記はマクドナルドなどで売っているポテトのことで、ポテトチップスと異なります。
ポテトチップス（ナッチョなど）は「Chips」と言います。
僕の出身国のイギリスではフィッシュ・アンド・チップスが有名です。
しかしながら、イギリスでは酢と塩で召し上がるのが一般的です。
一度お試しください。酢は寿司の酢ではなく、単なる「Vinegar」です。
What do you like to eat it with? 「何をつけてそれを食べるのが好きですか」となります。
質問者の補足によると、ポテトに限った質問をしたい場合、もう少し具体的に What kind of sauce do you like to eat with your fries? 「フライドポテトにはどんなソースをつけるのが好きですか？」と聞くとよいです。
その他の表現も紹介します。
・What do you prefer to have with your fries? 「フライドポテトには何をつけるのが好きですか？」
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーWhat do you like to put on your potatoes?
「ポテトに何をつけるのが好きですか？」
ーWhat do you like to eat with potatoes?
「ポテトを何と一緒に食べるのが好きですか？」
この言い方は、ポテトとメインディッシュを聴いているように取ることもできますし、ポテトをなんのソースで食べるのが好きか聞いているように取ることもできます。
ご参考まで！
イギリス 
アメリカ合衆国 
カナダ 
