How long has it been since you haven't been to the gym?
どれくらい = How long
How long have you not gone to the gym?
ジムにどれくらい行ってないの?
How long has it been since you haven't been to the gym?
ジムに行って以来どれくらい経ってるの?
意味的にはどちらも一緒ですが、聞き方がちょっと違います。一つ目の方が直訳に近いです。
Gym とそのまま言ってもいいですし、少し変えて見たければ、
How long has it been since you last worked out?
Work out = (ジムなどで)運動する、トレーニングする
last worked out = 最後に運動したのは
となるので、直訳すると:「最後に運動してからどれくらい経つの?」となります。
ご参考にどうぞ。