引越しなどで遠くに行ってしまう友人や、たまにしか会えない友人に対して。
「時間が取れた時にでも電話/メールしてね。」
「when you get a chance」
で、忙しい人などにいう場合、親切です。引っ越したばかりで忙しいだろうけど、時間があったら/見つけたら連絡してね!という感じです。
when you can =「出来る時に」
つまり、「出来る時にメールをしてね」という意味です。要は時間がある時に連絡ちょうだいね、という意味です。
例文では「メール」にしましたが、これが電話での連絡を希望している場合は Call me when you can. 手紙ならWrite me when you can. になります。どんな連絡手段でもよければContact me when you can. になります。
Drop me a line, okay?
お便りください。近況知らせてね!
近況などを知らせて欲しい時に使うフレーズです。連絡する手段は、手紙やメールや電話なんでも大丈夫です。
同じような表現で
"Drop me a note."とも言えますが、こちらは"note"なのでもちろんテキストベースのやりとりが前提となりますね!
回答したアンカーのサイト
The Discovery Lounge