when you can =「出来る時に」
つまり、「出来る時にメールをしてね」という意味です。要は時間がある時に連絡ちょうだいね、という意味です。
例文では「メール」にしましたが、これが電話での連絡を希望している場合は Call me when you can. 手紙ならWrite me when you can. になります。どんな連絡手段でもよければContact me when you can. になります。
Drop me a line, okay?
お便りください。近況知らせてね!
近況などを知らせて欲しい時に使うフレーズです。連絡する手段は、手紙やメールや電話なんでも大丈夫です。
同じような表現で
"Drop me a note."とも言えますが、こちらは"note"なのでもちろんテキストベースのやりとりが前提となりますね!