I'm planning a trip, but does anyone wanna go with me?
I'm making plans for vacation, do you want to go with me?
1) I'm planning a trip, does anyone wanna go with me?
I'm planning a trip = 私は旅行を計画している
does anyone wanna go with me? = 誰か私と行きたい人はいますか?
ちなみに wanna は want to です。友達に向けてならカジュアルに wanna でも want to でも良いですが、正式には want to となります。
2)I'm making plans for vacation, do you want to go with me?
Vacationは「休暇」なので旅行とは少し意味は変わりますが、I'm making plans for vacation 「休暇の予定を立てている」ということなので、ニュアンス的にはどこかに行く予定を立てている、つまり旅行に行くということは伝わります。Do you want to go with me? は単純に「私と一緒に行きますか?」となります。
ご参考に。