I'm planning a trip, but does anyone wanna go with me?
I'm making plans for vacation, do you want to go with me?
1) I'm planning a trip, does anyone wanna go with me?
I'm planning a trip = 私は旅行を計画している
does anyone wanna go with me? = 誰か私と行きたい人はいますか?
ちなみに wanna は want to です。友達に向けてならカジュアルに wanna でも want to でも良いですが、正式には want to となります。
2)I'm making plans for vacation, do you want to go with me?
Vacationは「休暇」なので旅行とは少し意味は変わりますが、I'm making plans for vacation 「休暇の予定を立てている」ということなので、ニュアンス的にはどこかに行く予定を立てている、つまり旅行に行くということは伝わります。Do you want to go with me? は単純に「私と一緒に行きますか?」となります。
ご参考に。
I'm trying to work out my itinerary for my next trip. Anyone interested in joining me?
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI'm trying to work out my itinerary for my next trip. Anyone interested in joining me?
「次の旅行の行程を考えているんだけど、だれか私と一緒に行きたい人いる?」
itinerary で「旅行プラン」
to work out で「考え出す・考案する」
ご参考まで!