To successfully accomplish what you want to accomplish in your four years of college what kind of plan are you going to make for yourself?
To challenge yourself to accomplish what you want to do in college what kind of plan or schedule are you going to make for yourself?
この場合は最初の言い方では、successfully accomplish は ちゃんとやりとげるためにという意味として使います。それから what you want to accomplish in your four years of college は大学の4年間であなたは何をなしとげたいのですか？という意味として聞かれた質問として使いました。
補足ですが、4年生大学=4 year of college =university or college ともいいます。Universityは総合大学です。
二つ目の言い方は challenge yourself は自分の限界を押して挑戦するという意味として使います。to accomplish what you want to do in college は大学であなたがなしとげたいことを本当になしとげるために挑戦してくださいという意味として使いました。
お役に立ちましたか？^_^
アメリカ合衆国 
