その文脈にもよりますが、この場合の「〜によって判断する」は
will decide ... when I see ~「〜を見て...を決める」のように言えるかなと思います。
ですが、この状況を英語で言い表すなら、下のように言うと良いです。
I'll let you know whether you are paying or myself when I see how much it is.
「金額によってあなたが払うか私が払うか知らせます。」
kaoriさんに支払い主を決める権限があるようですから、I'll let you know と言うのも自然です。
I'll decide who's going to pay when I know how much it is.
「金額が分かったら誰が払うか決めます。」
I'll decide who's going to pay のように簡単に言うこともできます。
ご参考になれば幸いです！
日本 
