息子が肩を怪我したので、着脱が楽な前開きの服を着るように言いたいです。
頭からかぶらずに着れる服という感じで表現して、
You should wear clothes that you can put on and take off without putting your head through.などで通じますか？
You should wear clothes that can be easily be worn without putting your head through.
男の子の前開きの服というとボタンのシャツとかが一般的ではないでしょうか。なので button up shirts というとボタンの前開きのシャツという意味なので、 You should wear button up shirts といえば「ボタンのシャツを着ましょう」となります。ボタンではなくてジッパーの場合は zip up shirt とか言います。
もちろんおっしゃったYou should wear clothes that you can put on and take off without putting your head through でも通じますし、You should wear clothes that can be easily be worn without putting your head through（頭を通さなくても良くて着やすい服を着ましょう） でも大丈夫です。若干長くはなりますが。
どうぞご参考までに。
日本 
