Think of what he was feeling like when you made him go shopping with you.
Can you imagine what he must have felt like when you made him accompany you with your shopping?
ほとんど通じますが、Put yourself in his shoes when you forced him to accompany you with your shopping.方が正しいので、伝わりやすいと思いますという意味として使いました。
最初の言い方は、彼の気持ちあなたに無理矢理買い物付き合わせさせられて彼の気持ちを考えてみてという意味として使いました。
最初の言い方では、what he was feeling like は彼がどんな気持ちになったかという意味として使います。made him は無理矢理あるいは力でという意味として使いました。
二つ目の言い方は、質問として同じような意味なので、言い方として使います。彼がどんな気持ちになったのかわかるの?あなたに力ずくに買い物に付き合わされてと言う意味として使いました。