ーHow long has he been playing that game?
「あの人はどのくらいゲームしてるの?」
通常、期間を聞くときは how long を使います。
How long has he been playing ..? のように言うとある過去の時点からどのくらいプレーしているのか?という意味になります。
ーWhen did he start playing that game?
「彼はいつあのゲームを始めたの?」
When did he start 動詞のing? を使って「彼はいつ〜し始めたの?」のようにも言えますね。
ーI wonder when he's going to finish (playing that game)?
「彼はいつ(ゲームを)終わるんだろう?」
彼はいつ〜するんだろう?というのは I wonder when he's going to 〜?のように言えます。
ご参考まで!