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SkypeやWECHATなどいろいろなアプリがありますが、例えば、「スカイプでメッセージを送ります。」と伝えたい場合には、
I will send a massage on Skype?
I will send a massage via Skype?
I will send a massage by Skype?
毎回どの前置詞が良いのか分からなくて適当に使っています。
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こんにちは。質問ありがとうございます。
「～でメッセージを送る」と言うときは、to message「メッセージする」や「メッセージを送る」という意味の動詞を使うといいです。
I will message youは「（私が）（あなたに）メッセージを送ります」という意味です。
この文の後にonとアプリ名をつけます → on Skype、on Facebookなど。
ユーザーさんの挙げた例の中では、I will send a massage on Skype?とI will send a massage via Skype? でもいいです。また、I will send a message through Skypeでもいいです。
またの質問をお待ちしています。
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アメリカ合衆国 
