どんなときに？は普通に When? と言います。いつ？という意味です。
例：
A: ○○君しょっちゅう泣くんだよ！
○○ Cries a lot!
B: そうなんだ、なんでだろうね。どんなときに泣くの？
Really, I wonder why. When does he cry?
このような場合は When だけだとただ「いつ？」て聞いているだけなので、When ~? （いつ〜するの？）というふうい使います。「いつ〜するの？」が直訳ですが、ニュアンス的には「どんなときに〜するの？」となります。ご参考に！
「どんな時に○○？」を英語にすると、When○○？という表現になります。挙げられた場面では、英語のhow（どんな）のではなく、when（いつ）を使うことがほとんどだと思います。
例えば、「どんな時になくの？」を英語にすると、When do you cry?になります。言い方はほかにありますが、子供との会話をするときに、一番わかりやすい言い方を使うべきです。
もう一つの例文：When do you like to eat cookies? 「どんな時にクッキーを食べるのが好き？」
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