When I get into a conversation with someone, I struggle with the words.
The longer I speak with someone, the harder it becomes to find the right words.
ーWhen I get into a conversation with someone, I struggle with the words.
「誰かと会話をする時、言葉が出てこない。」
get into a conversation で「会話を始める・おしゃべりをする」
struggle with the words を直訳すると「言葉と奮闘する」となり「うまく言葉が出てこない」というニュアンスになります。
ーThe longer I speak with someone, the harder it becomes to find the right words.
「誰かと長く話をすればするほど、うまく言葉を見つけるのが難しくなる。」
The 比較級, the 比較級. で「〜すればするほど」
挨拶くらいなら大丈夫でも、会話が長くなればなるほど、難しくなる、というニュアンスです。
ご参考まで！
I struggle to find the right words in conversation.
会話の中で言葉がうまく出てこない状況を表す時には、"I struggle to find the right words in conversation."と言えます。「struggle」という言葉が「苦闘する」という意味を持ち、「find the right words」は「適切な言葉を見つける」という意味です。
例文:
Even though I can understand simple English text and listen without much issue, I struggle to find the right words in conversation. 「簡単な英語の文章の読み書きや、聞き取りはできるけど、いざ会話となるとうまく言葉が出てこないんだ。」
カナダ 
アメリカ合衆国 
