When I get into a conversation with someone, I struggle with the words.
The longer I speak with someone, the harder it becomes to find the right words.
ーWhen I get into a conversation with someone, I struggle with the words.
「誰かと会話をする時、言葉が出てこない。」
get into a conversation で「会話を始める・おしゃべりをする」
struggle with the words を直訳すると「言葉と奮闘する」となり「うまく言葉が出てこない」というニュアンスになります。
ーThe longer I speak with someone, the harder it becomes to find the right words.
「誰かと長く話をすればするほど、うまく言葉を見つけるのが難しくなる。」
The 比較級, the 比較級. で「〜すればするほど」
挨拶くらいなら大丈夫でも、会話が長くなればなるほど、難しくなる、というニュアンスです。
ご参考まで！
カナダ 
