まず、「どうやって意味を見分けているの？」の英語を説明します。
How do you tell the difference?は日本語で表すと、
「違いをどうやって見分けるの？」になります。
この文のtellは「見分ける」という意味になります。
What's the difference?は日本語で表すと、
「違いは何？」になります。
How do you tell which meaning it is?は日本語で表すと、
「どちらの意味かどうか、どうやって見分けるの？」になります。
「meanのどちらか、どうやって意味を見分けているの？」は英語で質問する場合、
How do you tell the difference between the two meanings of "mean"?になります。
次、meanの２つの意味を説明します。
「意地悪」という意味のmeanは人間の性格を説明する形容詞で、
「意味する」のmeanは動詞です。その為、文法的に使い方が違います。
「意地悪」と言う意味のmeanの例は以下です。
He is a mean boy.は日本語で「彼は意地悪な男の子だね。」になります。
She is always mean to me.は日本語で「彼女はいつも私に意地悪だよ。」になります。
Stop being so mean.は日本語で「そんな意地悪をするのを辞めて！」になります。
「意味する」と言う意味のmeanの例は以下です。
This word means many different things.は日本語で「この言葉はいくつかの意味がある。」になります。
What does this mean?は日本語で「これはどういう意味なの？」になります。
I know what you mean.は日本語で「私もそれが分かっているよ」になります。
基本的に、meanは動詞で使っている場合、「意味する」の方だと見分ける事が出来ます。
meanは人を説明している場合、「意地悪」だと見分ける事が出来ます。
mean「意地悪な」と mean「意味する」は、文脈から見分けるしかありません。
例：
What do you mean when you say he is ostentatious?
「彼が見栄っ張りってどういう意味？」
ここでは「意味する」の mean を使っていますね。文法的に見ても、 What do you mean .. の順番から mean が動詞として使われているのがわかります。
ostentatious 「見栄を張る・けばけばしい」
例：
Jack is such a mean boy, a lot of the boys have learned to stay away from him at school.
「ジャックはすごく意地悪な子で、学校で多くの男子たちは彼と関わらないようにしている。」
ここの mean は「意地悪な」の方ですね。こちらは a mean boy を見てもわかるように、名詞の boy を修飾しているので形容詞だとわかりますね。
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
