「靴がどれだけ私にフィットしているか大事である」は英語で「It matters to me how well the shoes fit me.」です。「how well the shoes fit me」は靴が足にフィットする事です。「how the shoes fit me well」は靴が私に似合うということです。自分の靴がすでに分かっているなら「me」を除いても大丈夫です。
去年足を怪我したから靴がどれだけ私にフィットしているか大事である。
Last year I hurt my foot, so it matters to me how well the shoes fit.
It's important to me how nicely shoes suit the shape of my foot.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーIt's important to me how nicely shoes suit the shape of my foot.
「靴が私の足にどれだけ良くフィットするかが大事である」
how nicely shoes suit the shape of my foot で「靴が私の足の形にどれだけよく合うか」と言えます。
ご参考まで！
カナダ 
