I feel a bit more pressured to ... since xxx cost(s) money.
「お金をかければ、それなりにプレッシャーになる」は
I feel a bit more pressured to ... since xxx cost(s) money.
「xxxはお金がかかるから、…することにもう少しプレッシャーを感じる。」
のように表現できるかと思います。
例：
I feel a bit more pressured to learn well since my English classes cost money. If I don't, it's not money well spent.
「英語のクラスにお金がかかっているから、ちゃんと学ばないといけないというプレッシャーを少し感じる。そうじゃないと、お金の無駄だからね。」
I feel pressured to ... で「…するプレッシャーを感じる」
It's not money well spent で「有益に使われていないお金」＝「無駄遣い」というニュアンスになります。
ーI feel like I have to study hard when I take an online English lesson, otherwise it would be a wast of my money.
「オンライン英会話を受けると一生懸命勉強しないといけない気になる。そうでないと、お金の無駄になるからね。」
study hard 「勉強を頑張る・一生懸命勉強する」
waste of money で「お金の無駄」
ご参考まで！
カナダ 
