Each additional item over five items costs another $0.50 each.
There is an additional 50 cent charge for each item over and above five.
ーEach additional item over five items costs another $0.50 each.
「5個以上の各追加アイテムは別途各５０セントかかります。」
cost another $0.50 each で「別途５０セントずつかかる」と言えます。
ーThere is an additional 50 cent charge for each item over and above five.
「5個以上は１アイテムにつき５０セントの追加料金があります。」
an additional 50 cent charge で「５０セントの追加料金」
ご参考まで！
there will be an additional fee for each one you choose
there will be an additional charge of 50cents for each additional item after the fifth one
"一つ選ぶ毎につき追加料金がかかります" は「there will be an additional fee for each one you choose」と表現できますね。こちらの例では「additional fee」で追加料金と表しひとつ選ぶ度には「each one you choose」と表現していますね。
次の例文はより詳細に"五つ目以降からの追加商品には５０セントの追加料金がかかります"と言う表現になります。こちらの例では「after the fifth one」で"五つ目以降～"と表し「additional item」で"追加の商品"と言い表してます。
カナダ 
アメリカ合衆国 
