ーIf we're going to meet, would you prefer to meet on a weekday or on the weekend?
Which is better for you, the daytime or evening?
「もし会うとしたら、平日と週末どちらが良いですか?日中と夜、どちらが都合が良いですか?」
「会うとしたら」は If we're going to meet と言えます。
weekday「平日」
weekend「週末」
daytime「日中」
evening「夕方・晩」
相手が友達など、もっとカジュアルな言い方なら下のようにも言えます。
If we're going to meet up
If we're going to get together
ご参考まで!