I'm not quite sure how I will behave when I go out for dinner with a man.
I don't know how I will react when I'm on a dinner date with a guy.
ーI'm not quite sure how I will behave when I go out for dinner with him.
「彼とご飯を食べに行く時、どんな行動を取るか全くわからないわ。」
how I will behave で「どのように行動するか」
go out for dinner 「ディナーに出かける・晩御飯を食べに行く」
ーI don't know how I will react when I'm on a dinner date with him.
「彼とディナーデートに行く時、どんな反応するかわからないわ。」
how I will react「どのように反応するか」とも言えます。
be on a dinner date で「ディナーデートに行く」
もし男性と出かける予定は今の所全くなく、仮定の話をしている場合（いつか男性と出かける時のことを話している場合）は下のように仮定法を使うので、使い分けに気をつけてください。
ーI'm not quite sure how I would behave if I were to go out for dinner with a man.
「もし男性とご飯を食べに行くなら、どんな行動を取るか全くわからないわ。」
ーI don't know how I would react if I were to go on a dinner date with a guy.
「もし男性とディナーデートに行くなら、どんな反応するかわからないわ。」
ご参考まで！
おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
I don't know what to do.
「何をしたらよいのか分からない」
I don't know what I will do in that situation.
「その状況で自分が何をするのか分からない」
日本文を読んでどちらの意味かハッキリ確信できなかったので、一応両パターン作っておきました。
以上です。
カナダ 
日本 
