Who looks like they're enjoying themselves the most
誰が～そうに見える は who looks like they're ー などの
表現を使うのが良いと思います。
一番は the most を使うと良いです。
楽しむは to have fun や to enjoy oneself などの表現があります。
楽しんでる大勢の中で楽しんでる誰かをあてるので複数形で
enjoy themselves になります。
・Who looks like they're having the most fun?
look like 〜（〜のように見える）と take part している人が having the most fun（最も楽しんでいる）と言えます。
・Who seems to be having the most fun?
「誰が一番楽しそうにしているように見えますか？」という意味の表現です。
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